Re: この文章って

酒井先生、おはようございます。

無心に遊んでいるのが "the little boy" であれば、クリストファー・ロビン、少なくとも子どもだったときのクリストファー・ロビンのはずですが、大人になったクリストファー・ロビンとは区別できるでしょうね。それはそれで面白い誤読です。

原文のとおり a little boy であれば、子どもだったクリストファー・ロビンの影法師が、本体とは分かれて、魔法の場所に残っているということでしょうか。

So they went off together と書いてあるので、一緒に森から出て行ったはずですが、子どもの成長について考えれば、おっしゃるとおり、そのあと分かれたと考えるのが自然でしょうね。Puff the Magic Dragon と Little Jacky Paper が分かれたように。

ミルンが文法的に違いを理解していたというより、体に染みついた英語で直感的に a little boy と言う方がより実態に近いかも知れません。

Shepardさんの絵はあまりに素晴らしいので、僕は Disney の Pooh さんに違和感を感じてしまいます。(Disney 愛好者の皆さん、ごめんなさい。)