この文章って

映画の最後でカメラが人物たちからどんどん離れていくような感じなのでしょうね。ヘリコプターから撮影しているような遠くの森で、小さな男の子がテディ・ベアと遊んでいる姿が見えるけれど、あまりに遠くてそれがクリストファー・ロビンなのか別の男の子かも分からない. . . .

So they went off together. But wherever they go and whatever happens
on their way, in that enchanted place on the top of the forest, a little boy and his Bear will always be playing.

酒井先生はこの男の子がクリストファー・ロビンだと理解しており、つい文法的に "the little boy" と読み、そう記憶してしまったというわけですか。こういう間違いは母語話者でもやると思います。

文法的に the と a の違いを理解しており、それでもあえて最後に a little boy としたのなら、Milne は凄い作家ですね。